Сажето речено, ово је песма која критикује конзумеризам у Америци кроз анализу културе патика. Култура патика је термин који се користи за описивање животног стила у којем су патике, као и обућа, одлучујући фактор у укупном положају особе међу вршњацима, као у то скупље патике особе постају популарније. Ово је врло честа културна пракса, посебно међу младима, у Сједињеним Државама. А према овој песми, ово је нешто кроз шта је Мацклеморе дефинитивно прошао.
Међутим, Мацклемореова фасцинација његовим ударцима превазишла је само њихову друштвену вредност. Такође је веровао, рекламирано, да ће га одређена обућа такође учинити бољим спортистом. Ово је алузија нарочито на кошаркашку / маркетиншку легенду Мајкла Јордана који је, иако није изравно споменут у песми, присутан симболично. На пример, када репер изјави да је мислио да би га ударци могли натерати да „лети“, то је дефинитивно узвик за Аир Јордан, тј. Хит песму 'Верујем да могу да летим' која је представљена у филму МЈ-а, Спаце Јам . У ствари, наслов песме, „Винг $“, заправо је референца на „летење“.
Отприлике на пола стазе, Мацклеморе има проверу стварности када некога од његових ближњих убију због патика. Ово мења тон песме из оне у којој се култура патика уздиже у ону у којој репер почиње да руши конзумеризам који је њен саставни део. И на крају закључује да компаније које производе ове ципеле у основи искориштавају лаковерну младост каква је био током врхунца лудила патика.
Музички видео за ову нумеру, који је режирала Зиа Мохајерјасби, прати исту причу као и текст. Приказује чак и Мацклеморе-а у младости.
Штавише, такође садржи слике и симболе Мајкла Џордана. Сада, иако се Јордан у текстовима не помиње изричито, он је једини спортиста који је највише повезан са културом патика.
ФИИ, љубитељи Мацклеморе-а финансирали су стварање спота. И како су то урадили? Успешно су прикупили више од 20.000 долара за финансирање снимања спота.
Као сингл објављен је 21. јануара 2011. године, више од годину дана раније Пљачка албум је испуштен.